当前位置: 首页 > 有机 >该化合物一直变坏,请帮忙分析分析变成什么了?

该化合物一直变坏,请帮忙分析分析变成什么了?

作者 dave_chen
来源: 小木虫 350 7 举报帖子
+关注

该化合物反应情况还是比较好的,最后一步PPTS脱THP保护,最终产物在后处理以及柱层析的时候非常容易变坏,拿出产物后氘代DMSO做氢谱对应不上,再TLC发现全部变坏了!请帮忙分析分析变成什么结构了?

该化合物一直变坏,请帮忙分析分析变成什么了?
QQ截图20170619162835.png


该化合物一直变坏,请帮忙分析分析变成什么了?-1
QQ截图20170619162549.png 返回小木虫查看更多

今日热帖
  • 精华评论
  • vcheung098

    儿茶酚结构衍生物,见光和氧气都是容易变质的

    估计成邻苯二醌了,当然还有次级降解产物

    你的PPTS保护基脱保护之前是不是在酚羟基上面的?

  • vcheung098

    说错了,PPTS脱保护基THP,THP是不是最开始在酚羟基上面保护的

  • liguangren

    从偶合模式(偶合常数看不太清)来看,它与1,3二取代苯结构相符。

  • dave_chen

    引用回帖:
    3楼: Originally posted by vcheung098 at 2017-06-19 18:18:34
    说错了,PPTS脱保护基THP,THP是不是最开始在酚羟基上面保护的

    最后一步,一次性脱掉三个保护基
    该化合物一直变坏,请帮忙分析分析变成什么了?-2
    QQ截图20170620085941.png

  • dave_chen

    @cc116   师兄  请你帮我分析分析,这个产物坏成什么结构了!

  • vcheung098

    引用回帖:
    5楼: Originally posted by dave_chen at 2017-06-20 05:27:18
    最后一步,一次性脱掉三个保护基

    QQ截图20170620085941.png
    ...

    明白了,就是儿茶酚羟基保护掉下来,所以变坏了。

    这种结构的化合物必须严格避光避氧,你可以看看肾上腺素的药品降解产物有什么,你这个基本差不多

  • cc116

    引用回帖:
    6楼: Originally posted by dave_chen at 2017-06-20 09:28:37
    cc116   师兄  请你帮我分析分析,这个产物坏成什么结构了!

    昨天就看到了,不清楚没敢说

    从脱保护看,如果确切无疑的话,最终产物过柱子变质,仅就官能团可能发生的反应说说吧

    1,如同楼上所说,酚羟基氧化成醌

    2,同样是氧化,阿尔法位氧化成酮,得到酮酸

    3,发生酚醛聚合,氧化作用,或者柱子填料,ph,都可能引发聚合

    4,苦杏仁酸也用来做香豆素类化合物,体系如果适合,发生分子内或者分子间合环或者聚合的可能性也存在

    看看柱子情况,包括残留物

    这些看法,包括首帖的苦杏仁酸与5楼的醛

猜你喜欢
下载小木虫APP
与700万科研达人随时交流
  • 二维码
  • IOS
  • 安卓