该化合物反应情况还是比较好的,最后一步PPTS脱THP保护,最终产物在后处理以及柱层析的时候非常容易变坏,拿出产物后氘代DMSO做氢谱对应不上,再TLC发现全部变坏了!请帮忙分析分析变成什么结构了? QQ截图20170619162835.png QQ截图20170619162549.png 返回小木虫查看更多
儿茶酚结构衍生物,见光和氧气都是容易变质的 估计成邻苯二醌了,当然还有次级降解产物 你的PPTS保护基脱保护之前是不是在酚羟基上面的?
说错了,PPTS脱保护基THP,THP是不是最开始在酚羟基上面保护的
从偶合模式(偶合常数看不太清)来看,它与1,3二取代苯结构相符。
@cc116 师兄 请你帮我分析分析,这个产物坏成什么结构了!
儿茶酚结构衍生物,见光和氧气都是容易变质的
估计成邻苯二醌了,当然还有次级降解产物
你的PPTS保护基脱保护之前是不是在酚羟基上面的?
说错了,PPTS脱保护基THP,THP是不是最开始在酚羟基上面保护的
从偶合模式(偶合常数看不太清)来看,它与1,3二取代苯结构相符。
最后一步,一次性脱掉三个保护基
QQ截图20170620085941.png
@cc116 师兄 请你帮我分析分析,这个产物坏成什么结构了!
明白了,就是儿茶酚羟基保护掉下来,所以变坏了。
这种结构的化合物必须严格避光避氧,你可以看看肾上腺素的药品降解产物有什么,你这个基本差不多
昨天就看到了,不清楚没敢说
从脱保护看,如果确切无疑的话,最终产物过柱子变质,仅就官能团可能发生的反应说说吧
1,如同楼上所说,酚羟基氧化成醌
2,同样是氧化,阿尔法位氧化成酮,得到酮酸
3,发生酚醛聚合,氧化作用,或者柱子填料,ph,都可能引发聚合
4,苦杏仁酸也用来做香豆素类化合物,体系如果适合,发生分子内或者分子间合环或者聚合的可能性也存在
看看柱子情况,包括残留物
这些看法,包括首帖的苦杏仁酸与5楼的醛
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