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-OH转化成-OTs，已经被折磨到哭瞎双眼

作者 喵了个咪的: 来源: 小木虫 2350 47 举报帖子

各位大虾

我有一个反应，花了很久的时间，将近有两个月了，但还卡在一处过不去，所以想请教各位，还望不吝赐教~~

如图所示，我想合成图2的化合物，它与图1的差别就是-OH转化成-OTs，我之前用的条件是PTSCl，在吡啶里0度反应，但是总得不到产品，我想请问各位有没有好的反应条件可以得到产物啊？

跪谢~~

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精华评论

Working1

0度加料，常温搅拌，多加几个当量，无水处理，试试三乙胺啥的，这东西不应该一点都不反应吧。最后确认下加的各种料是不是坏了
Working1

很少有用碱直接做溶剂的
Working1

另外一点，反应完回收打个核磁，确认下是不是真的没反应，极性变化有时候不好说
ancne123

这反应应该不难才对，二氯甲烷做溶剂，3当量三乙胺，0-5度滴加1.2当量磺酰氯的二氯甲烷溶液，滴完20-25度搅拌一小时，lcms中控
nickle_521

碱度不够，吡啶太弱拔不了那个氢，换碳酸钾，不行的话用氢氧化钠，考虑到溶解性的问题也可以用氢化钠试试
yilanding
Working1
喵了个咪的

引用回帖:
14楼: Originally posted by yilanding at 2017-06-27 08:49:10
说的不清楚了，我的意思是以mibk做溶剂，加入1.2eq10nNaOH水溶液，类似的反应我以前做过。三乙胺也可以。
...

你好，谢谢你的回答，你说的方法我回去试试，还有一个问题，这个-OTs的化合物过柱子时会不会不稳定？我的意思是过柱子时它有转变成了-OH的化合物，所以看起来像是没反应
，