像这种类型苯环上连给电子或吸电子基团,邻位间位或对位取代时酸性都怎么比较啊,一头蒙,求高手指点迷津,给出普遍规律,感激不尽 返回小木虫查看更多
可以比较解离出质子后的共轭碱的稳定性,共轭碱的稳定性越高,其共轭酸的酸性也就越强。 苯酚解离出质子后的共轭碱的稳定性可以从其共振式来进行比较,如下图所示,对硝基苯酚的共轭碱的共振式比间硝基苯酚的共轭碱多,因此对硝基苯酚的共轭碱比间硝基苯酚的共轭碱更加稳定,所以对硝基苯酚的酸性也就大于间硝基苯酚。 DJ_Tokyo.gif
对于甲基取代的苯酚的共轭碱,同样可以画出其共振式,如图所示 由于邻对位的共振式中存在A和B,这两个共振式中甲基(此处为供电子基)连在碳负离子上,不仅不能分散负电荷,反而会增强其电子云密度,故而使得其更加不稳定,因此邻对位甲基取代的苯酚的共轭碱的稳定性小于间甲基苯酚。 对位甲基距离酚羟基的距离比邻位甲基距离酚羟基要更远,因此场效应作用更弱,也就是说对甲基苯酚的共轭碱的稳定性要强于邻甲基苯酚。 综上所述,其酸性顺序为:间 > 对 > 邻 不知上述理解是否正确,还请十楼专家给鉴定鉴定,谢谢! DJ_Tokyo.gif ,
如图所示,间氯苯酚的共轭碱的共振式有四个,而对硝基苯酚的共轭碱的共振式有五个,因此对硝基苯酚的共轭碱的稳定性要强于间氯苯酚的共轭碱。 所以对硝基苯酚的酸性要强于间氯苯酚。 第四个的比较十楼专家已经详细解答,在下就不班门弄斧了。 DJ_Tokyo.gif
可以比较解离出质子后的共轭碱的稳定性,共轭碱的稳定性越高,其共轭酸的酸性也就越强。
苯酚解离出质子后的共轭碱的稳定性可以从其共振式来进行比较,如下图所示,对硝基苯酚的共轭碱的共振式比间硝基苯酚的共轭碱多,因此对硝基苯酚的共轭碱比间硝基苯酚的共轭碱更加稳定,所以对硝基苯酚的酸性也就大于间硝基苯酚。
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对于甲基取代的苯酚的共轭碱,同样可以画出其共振式,如图所示
由于邻对位的共振式中存在A和B,这两个共振式中甲基(此处为供电子基)连在碳负离子上,不仅不能分散负电荷,反而会增强其电子云密度,故而使得其更加不稳定,因此邻对位甲基取代的苯酚的共轭碱的稳定性小于间甲基苯酚。
对位甲基距离酚羟基的距离比邻位甲基距离酚羟基要更远,因此场效应作用更弱,也就是说对甲基苯酚的共轭碱的稳定性要强于邻甲基苯酚。
综上所述,其酸性顺序为:间 > 对 > 邻
不知上述理解是否正确,还请十楼专家给鉴定鉴定,谢谢!
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如图所示,间氯苯酚的共轭碱的共振式有四个,而对硝基苯酚的共轭碱的共振式有五个,因此对硝基苯酚的共轭碱的稳定性要强于间氯苯酚的共轭碱。
所以对硝基苯酚的酸性要强于间氯苯酚。
第四个的比较十楼专家已经详细解答,在下就不班门弄斧了。
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