请问第四题和第五题分别生成什么?求大神指点 返回小木虫查看更多
五应该是成六元环和酸,四不是很明白,NaI应该是I催化易取代吧?感觉应该取代Cl,但是谁亲核进攻?也可能这思路就是错的……
第4题SN2亲核取代 第五题分子内狄克曼酯缩合
第四题题目有问题,他的意思是Sn2受到两个直立键甲基位阻的影响而难以进行,只能通过Sn1形成碳正离子,而且碘负离子只能从环的右下方进攻导致构型保持,事实上反应物的构象势能很高,因为两个甲基取直立键,应该先翻转成两个甲基平伏而氯处于向下的直立键,碘负离子从环的右上方进攻,发生Sn2得到你画的产物(你产物中后面那甲基方向画错了,应该指向左边,跟前边甲基指向一致) ,
第五题乙二醇缩酮水解成羰基,缩合后α位的酯基不水解
你这答案谁给做的啊,第四题你那是对的,第五题缩醛酮在稀酸性水溶液中很容易水解回到羰基,而酯基一般对稀酸是稳定的,酯的酸性水解需要强酸加热,书上Dieckmann缩合保留的酯基也不水解。
除叔丁酯等碳正离子机理外,酯的酸性水解即便是强酸加热条件也是可逆的,一般用碱性水解,稀酸中酯基一般是稳定的(除非酯羰基连有强吸电子基可能会水解),稀碱性水溶液中室温下一般也是稳定的,酯基如果对酸碱那么敏感那大量有机反应就没法做了,羟基氨基羰基等在某些条件下需要保护比如羰基做成缩醛酮,你没见过酯基的保护吧?
五应该是成六元环和酸,四不是很明白,NaI应该是I催化易取代吧?感觉应该取代Cl,但是谁亲核进攻?也可能这思路就是错的……
第4题SN2亲核取代 第五题分子内狄克曼酯缩合
第四题题目有问题,他的意思是Sn2受到两个直立键甲基位阻的影响而难以进行,只能通过Sn1形成碳正离子,而且碘负离子只能从环的右下方进攻导致构型保持,事实上反应物的构象势能很高,因为两个甲基取直立键,应该先翻转成两个甲基平伏而氯处于向下的直立键,碘负离子从环的右上方进攻,发生Sn2得到你画的产物(你产物中后面那甲基方向画错了,应该指向左边,跟前边甲基指向一致)
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第五题乙二醇缩酮水解成羰基,缩合后α位的酯基不水解
你这答案谁给做的啊,第四题你那是对的,第五题缩醛酮在稀酸性水溶液中很容易水解回到羰基,而酯基一般对稀酸是稳定的,酯的酸性水解需要强酸加热,书上Dieckmann缩合保留的酯基也不水解。
除叔丁酯等碳正离子机理外,酯的酸性水解即便是强酸加热条件也是可逆的,一般用碱性水解,稀酸中酯基一般是稳定的(除非酯羰基连有强吸电子基可能会水解),稀碱性水溶液中室温下一般也是稳定的,酯基如果对酸碱那么敏感那大量有机反应就没法做了,羟基氨基羰基等在某些条件下需要保护比如羰基做成缩醛酮,你没见过酯基的保护吧?