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迈克加成，前三个底物可以反应。但是吡啶的不能反应，求给个建议，大神！！！

作者 fc913396279: 来源: 小木虫 650 13 举报帖子

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下面是我的反应，主要就是一个迈克加成，接酰胺化，前面三个氨基酸都可以反应，但是吡啶的却反应不了，不知道是不是吡啶的影响，哪位大牛可以解释一下，给个建议，非常感谢！！！是NaH碱性太弱吗？

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精华评论

fc913396279

有人知道吗？？？？？
Merck2006

简单判断，仅提供一个思路（仅供参考）：
初看你的反应还以为是-NH2参与迈克尔加成呢，仔细一看是氢钠拔氢参与反应。

对于吡啶原料来说，问题可能是：
氢钠拔掉氢后，形成负离子，这个负离子可以与吡啶环产生强烈共振，导致这个碳负不能参与反应。
做这个判断没有具体实例，但是可以参照DMAP的性质。
DMAP上的二甲氨基上有一对孤对电子，使吡啶环上的N强烈亲电成为强碱，从而起到催化作用。
所以，你的这个反应物拔掉氢以后与DMAP可能情况类似。

DMPA.jpg

，
fc913396279

引用回帖:
3楼: Originally posted by Merck2006 at 2017-11-19 19:56:36
简单判断，仅提供一个思路（仅供参考）：
初看你的反应还以为是-NH2参与迈克尔加成呢，仔细一看是氢钠拔氢参与反应。

对于吡啶原料来说，问题可能是：
氢钠拔掉氢后，形成负离子，这个负离子可以与吡啶环产生强 ...

那碳负和苯环不能形成共振吗？如果确实是碳负与吡啶共振导致不能反应，那么把吡啶上的N先占据，不知道可不可以反应？？？
Merck2006

苯环未见如DMAP的情况，如何解决这个问题不确定。期待做过的人讲解一下。
fc913396279

引用回帖:
5楼: Originally posted by Merck2006 at 2017-11-20 06:57:08
苯环未见如DMAP的情况，如何解决这个问题不确定。期待做过的人讲解一下。

谢谢你！
fc913396279

引用回帖:
5楼: Originally posted by Merck2006 at 2017-11-20 06:57:08
苯环未见如DMAP的情况，如何解决这个问题不确定。期待做过的人讲解一下。

哦对了，是共振还是共轭？
yanqiwk

共振，看吡啶结构那一章就明白了