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格氏试剂和醛加成反应求助

作者 品诗十四行: 来源: 小木虫 800 16 举报帖子

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反应过程使用格氏试剂的THF溶液，芳香醛，总会生成醛自身还原产物-醇，有什么办法尽量减少该副反应。
应该是坎尼扎罗还原反应，可过程并未用到碱啊返回小木虫查看更多

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精华评论

liushahe350

反应液中加入锂盐，有利于抑制还原成醇的副反应，但一般不能完全避免，可以用与亚硫酸钠成盐的方法提纯醛
品诗十四行

引用回帖:
9楼: Originally posted by liushahe350 at 2017-12-12 14:03:06
反应液中加入锂盐，有利于抑制还原成醇的副反应，但一般不能完全避免，可以用与亚硫酸钠成盐的方法提纯醛

锂盐一般选取哪种，有常见的推荐么
我的底物和格氏试剂反应生成醇了啊，副产物是未接烷烃的醇
那年初夏jay

格式试剂加了多少当量
tangchao2219

整了半天一点有用的都没有，做完格式后和氯化铈交换下，还原性大大降低，再和醛反应就没问题了。
liushahe350

引用回帖:
10楼: Originally posted by 品诗十四行 at 2017-12-12 15:06:03
锂盐一般选取哪种，有常见的推荐么
我的底物和格氏试剂反应生成醇了啊，副产物是未接烷烃的醇...

常用锂盐有无水氯化锂、溴化锂
liushahe350

常用锂盐有无水氯化锂、溴化锂，加入后可抑制还原反应
柳絮虫

引用回帖:
4楼: Originally posted by ghj-hebust at 2017-12-12 10:06:24
看多大比例吧！1-2%，就不用关注了。
活性镁和格式试剂都有还原性。
可以在回流状态下，将醛缓慢滴加到格式试剂溶液中。

不是将格氏试剂滴加到醛溶液里？
逸枫居士

引用回帖:
8楼: Originally posted by 品诗十四行 at 2017-12-12 13:50:01
和你的说法仅一点不同，我在低温下反应的，醛全部滴完立即取样，已经反应完，我试试高温反应...

其实就是一个优先级的问题，尽量提高醛的加成反应速度，如果镁起到还原的作用，可以在吧格式试剂做好之后，把反应液在氮气氛围中，转到第二个反应瓶中，消除镁屑的影响
，