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smiles 合成二苯胺甲醛求助

作者 星城辛未
来源: 小木虫 1000 20 举报帖子
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反应式如下,对醛基苯酚(1 equiv)和苯胺(1 equiv)以及氯乙酰氯(1.2 equiv)在碳酸铯(3.2 equiv)做碱的DMF溶液条件下做smiles重排反应合成二苯胺甲醛,原文献中条件是150摄氏度微波反应1h,实验室的微波反应器刚好坏了,就在油浴中做的150度过夜,但是点板发现两个都是原料点,想请问应该怎么改进?是否必须用微波?碳酸铯加的量比较多,DMF中溶不掉,是否影响反应?谢谢!!望不吝赐教!~~

smiles 合成二苯胺甲醛求助
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  • 精华评论
  • vcheung098

    引用回帖:
    7楼: Originally posted by 儿时的风筝线 at 2017-09-18 08:57:26
    看这张图。

    ...

    图是画错了的,以讹传讹了

  • vcheung098

    正确的路线图应该是酱紫
    smiles 合成二苯胺甲醛求助-1
    001.jpg

  • vcheung098

    楼主的反应机理应该是酱紫

    这反应本质上还是SNAr反应,芳香亲核取代反应的一个特殊类型。
    smiles 合成二苯胺甲醛求助-2
    002.jpg

  • vcheung098

    引用回帖:
    14楼: Originally posted by guanqingfeng at 2017-09-19 14:53:07
    最后一步咋脱去的?这个反应一锅煮是不是不合理呢?麻烦解释一下,谢谢
    ...

    水解脱去,一锅法要是脱不去,多做一个碱水解

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